Em 1562, por força de um levante armado que culminou em um ataque dos índios da Confederação dos Tamoios à vila de São Paulo de Piratininga (atual cidade de São Paulo) e a outros núcleos de povoamento e colonização portuguesa, a Companhia de Jesus instalou, entre agosto e setembro de 1562, postos de defesa e colonização avançados. Itapecerica da Serra tem origem em uma aldeia de índios pacificados pelos Jesuítas^[9] provavelmente a 3 de setembro de 1562^[10], sob a invocação de Nossa Senhora dos Prazeres, com o propósito de ser um posto avançado de colonização, catequização e de defesa contra ataques indígenas. No século XVII, o núcleo da população indígena foi consideravelmente aumentado com a vinda dos indígenas trazidos da aldeia de Carapicuíba, trazidos pelo sertanista Afonso Sardinha e deixados sob a posse do Padre Belchior de Pontes para serem convertidos ao catolicismo.^[10][11] Em 1689, a capela de Itapecerica contava com mais de novecentas almas sob a posse do padre Diogo Machado, da Companhia de Jesus.^[10][11] Em 1841, Itapecerica foi elevada à categoria de freguesia, tendo, como patrona, Nossa Senhora dos Prazeres e teve como primeiro vigário o padre Bento Pedroso de Camargo, nomeado por dom Manuel Joaquim Gonçalves de Andrade.^[10][11] Fazia parte do território do antigo município de Santo Amaro, instalado em 7 de abril de 1833 quando foi separado de São Paulo. Em 8 de maio de 1877 foi elevada a categoria de vila com a denominação de Itapecerica, quando se emancipou do antigo município de Santo Amaro^[10][11], que em 1935 foi reintegrado e se tornou distrito paulistano. Em 19 de dezembro de 1906, através da Lei Estadual nº 1.038 Itapecerica foi elevada à categoria de Cidade.^[10] Em 1930, com a construção da Estrada de Ferro Mairinque-Santos (Sorocabana), que passa pela cidade atravessando o bairro da Aldeinha, houve uma certa expansão da economia da cidade. Em 30 de Novembro de 1944, Itapecerica passou denominar-se Itapecerica “da Serra” para diferenciar-se de sua homônima nas Minas Gerais e por estar na zona fisiográfica de Paranapiacaba.^[10][11] Em 1959, foi criada a Comarca de Itapecerica da Serra^[10], composta pelos atuais municípios de Embu, Embu-Guaçu, Itapecerica da Serra, Juquitiba, São Lourenço da Serra e Taboão da Serra. (na época eram Distritos da Cidade de Itapecerica da Serra)^[10][11] Em 1960 com a conclusão da Rodovia Régis Bittencourt BR-116, que passa pela região em direção ao Sul do Brasil, o acesso á cidade foi consideravelmente melhorado, tendo a inauguração da rodovia contado com a presença do então presidente da república Juscelino Kubitschek. Nas décadas seguintes, a rodovia possibilitou a chegada de novas industrias a região, melhorando consideravelmente a economia do município.

Emancipações

Na década de 50, o município itapecericano detinha um sério problema de repasse de verbas devido sua grande extensão territorial, possuía um território de aproximadamente 1.100km² sendo incapaz de manter toda sua área. Em decorrência desta dificuldade, movimentos emancipacionistas ganharam força na região. Em 18 de fevereiro de 1959, Embu das Artes foi elevado à categoria de município. Em 18 de fevereiro de 1959, Taboão da Serra foi elevado à categoria de município. O município carrega Serra em seu nome como homenagem a cidade mãe. Em 28 de fevereiro de 1964, Juquitiba foi elevado à categoria de município, quando se emancipou de Itapecerica da Serra. Em 28 de março de 1965, Embu-Guaçu foi elevado à categoria de município. Em 30 de dezembro de 1991, o então Distrito de São Lourenço da Serra, foi elevado à categoria de município. Atualmente Itapecerica da Serra possuí 151,458 km² que é apenas 13% dos 1.100 km² de território que já teve.

Automobilismo

Em 1908, o Automóvel Club de São Paulo acabava de ser criado. Como parte de seus projetos, a entidade promoveu uma competição de automóveis e motocicletas. O trajeto escolhido percorria algumas estradas antigas que interligavam São Paulo ao Sertão. Os principais pontos de passagem deste trajeto era o próspero bairro paulistano de Pinheiros, a Freguesia de MBoy, Itapecerica e o município de Santo Amaro. O chamado Circuito de Itapecerica percorreu mais de 70 quilômetros entre a saída do Parque Antártica indo até o ponto mais distante em Itapecerica, e retornando ao ponto de partida. O evento foi realizado no dia 26 de julho de 1908, e entrou para a história do automobilismo mundial. Apesar da poeira e do terreno áspero e acidentado, não houve acidentes. O vencedor foi o desportista Sílvio Penteado, com seu Fiat de 40HP. Essa corrida de automóvel tornou-se a primeira oficial na América do Sul.