Em 1532, o Rei de Portugal enviou uma expedição às suas terras no Continente Americano, visando à colonização e fundação dos primeiros núcleos populacionais europeus. Assim, segundo a tradição e a hipótese mais provável, como atestam Paulino de Almeida, Pedro Taques e frei Vicente do Salvador, entre outros historiadores gabaritados,^[10] Martim Afonso de Sousa, líder desta expedição, durante os dois anos em que permaneceu na região de São Vicente, teria fundado o núcleo original da cidade de Conceição de Itanhaém em 22 de abril de 1532, à margem oriental da foz do Rio Itanhaém, sob os pés do Morro do Itaguaçu^[10] sendo, portanto, o segundo núcleo populacional criado pelos colonizadores portugueses no território brasileiro.^[7] Outras teorias, menos comprovadas e aceitas, afirmam que Itanhaém viria a ser fundada algumas décadas mais tarde pelos portugueses João Rodrigues Castelhano e Cristóvão Gonçalves, ou por Antônio Soares, ou ainda por Pedro Namorado.^[10] Frei Gaspar da Madre de Deus não teria achado nenhuma povoação ao redor da foz do Rio Itanhaém em 1555. É certo, porém, que o povoado de Itanhaém já existia em, pelo menos, 1561, quando documentação histórica oficial eleva o povoado local, previamente já existente, à categoria de vila. O mapa mais antigo conhecido até o momento que mostra a existência de Itanhaém é de 1597.^[12][12] O povoado surgiu aos pés do “Convento Nossa Senhora da Conceição”, estrategicamente construído no alto do Morro do Itaguaçu. Tal localização visava o refúgio e a defesa dos moradores no Convento, em caso de ataque de índios inimigos.^[7] Posteriormente, a povoação foi elevada a categoria de vila em abril de 1561 pelo capitão-mor Francisco de Morais, sendo então nomeada “Vila Conceição de Itanhaém”, e ficava próxima a onde hoje está a Praça Doutor Carlos Botelho — um local que, na época, ficava às margens do antigo leito do Rio Itanhaém.^[13] Assim, desde então, passou a ter sua própria Câmara Legislativa e o primeiro núcleo político^[7] É possível que parte das paredes originais da Casa de Câmara e Cadeia datem desta época. Uma das primeiras igrejas do Brasil foi construída, originalmente, em território de Itanhaém, restando hoje apenas as chamadas ruínas de “Abarebebê”, atualmente no território do emancipado município de Peruíbe.^[14] Em 1563, o famoso navegante alemão Hans Staden naufragou em alto-mar, tendo nadado para a Vila de Itanhaém e, daí, partido para o litoral norte.^[7] Outra figura importante na história da cidade foi o padre José de Anchieta, hoje elevado a santo católico, que peregrinou várias vezes pela região durante o Século XVI, catequizando índios locais. De 1624 até 1753,^[15] Itanhaém chegou a seu auge em importância ao ser elevada à condição de “Cabeça da Capitania de Itanhaém” governada pela Condessa de Vimieiro e por seus descendentes.^[15] Ser cabeça de capitania na época equivaleria hoje a ser capital estadual. A condessa era neta e herdeira de Martim Afonso de Sousa e governaria a Capitania de São Vicente, da qual Itanhaém fazia parte.^[15] Mas, após um questionamento judicial, a condessa foi destituída de seu cargo de donatária.^[15] Assim, por conta própria, criou a Capitania Conceição de Itanhaém, decisiva para a História do Brasil, pois dela saíram as primeiras grandes entradas e bandeiras que desbravaram o interior do continente e que levou ao surgimento de estados como Minas Gerais, Paraná, Goiás e Mato Grosso.^[10][15] Em sua máxima extensão, a Capitania de Itanhaém teria um território que viria desde Cabo Frio^[10] no norte do Rio de Janeiro indo até a Ilha do Mel^[10] na atual divisa de São Paulo com o Paraná, sendo que o Vale do Paraíba e até mesmo o atual território de Minas Gerais teriam pertencido à Capitania de Itanhaém.^[10][16] Foi devido a este entendimento que a Condessa de Vimieiro permitiu que exploradores buscassem riquezas e fundassem vilas a seu mando, como Taubaté,^[10][16] primeira cidade do Vale do Paraíba e da qual, anos mais tarde, saíram bandeirantes que fundaram Mariana,^[10][16] primeira cidade e primeira capital mineira, além de Campinas. Itanhaém só viria a fazer parte do Estado de São Paulo a partir de 1753, quando a capitania que levava seu nome foi comprada pela Coroa Portuguesa e extinta, passando seu território ao governo da Capitania de São Paulo.^[15] Em 1654, foi construído um novo “Convento de Nossa Senhora da Conceição”, o qual ficou popularmente conhecido como “Convento dos Franciscanos”.^[17] Em 1761 foi inaugurada a Igreja Matriz de Sant’Anna. Em 1888, graças à ideia de Isaías Cândido Soares e João Batista do Espírito Santo, a Câmara Municipal fundou o “Gabinete de Leitura”, objetivando a levar educação aos moradores locais. O Brasil começou o Século XXI ainda enfrentando problemas como altas taxas de analfabetismo, enquanto Itanhaém, graças à iniciativa do gabinete, quase erradicou o analfabetismo entre seus moradores ainda no Século XIX.^[18] Por fim, em 1906, já durante a República Velha, a Vila Conceição de Itanhaém foi elevada à condição de município, passando a ser governada por um Prefeito a partir de 1908, com João Baptista Leal.^[7] A cidade ainda fez história ao ser a primeira no Estado de São Paulo, e a segunda em todo o Brasil, a ter, como prefeita eleita, uma mulher: Spasia Albertina Bechelli Cecchi, ainda em 1936. Em princípio, Itanhaém permaneceu até o começo do século XX apenas como uma pacata e isolada vila de pescadores e agricultores caiçaras, e só se tornou uma cidade com viés turístico, atraindo visitantes temporários de outras partes, após a chegada da ferrovia ao local em 1913.^[19] Foi por meio dela, inclusive, ao receber turistas que buscavam as belas e intocadas praias, ilhas e morros, que nasceram e se desenvolveram bairros afastados, como o “Bairro do Poço”, atual “Belas Artes”,^[20] e Suarão,^[21] todos na primeira metade do século XX. O turismo existia na então cidade, mas ainda era pequeno por conta da precariedade dos meios de transporte, uma vez que a única opção era a Linha Santos-Juquiá (Sorocabana).^[22] O turismo no município sofreria o salto definitivo com a inauguração da Rodovia Padre Manoel da Nóbrega em 1961. A partir desse ano, o acesso à cidade ficou muito prático para os turistas que estivessem de carro, vindo de qualquer parte do estado.^[22] Ainda em 1961, a Breda Turismo passou a operar uma linha de ônibus ligando a cidade à Grande São Paulo.^[22] Por fim, Itanhaém acabou perdendo boa parte de seu enorme território com as emancipações dos municípios de Itariri em 1948, e de Peruíbe e Mongaguá, ambas em 1959. O final da Década de 1990 e início da Década de 2010 foi um período que apresentou mudanças sensíveis à antiga cidade, após décadas sem grandes alterações. Em duas décadas, a população da cidade dobrou de tamanho,^[23] saltando de 46 074 habitantes em 1991 para 87 057 moradores em 2010,^[23] fato que modificou muito o antigo clima local de “cidade pacata de interior”, com poucos carros, baixa criminalidade e baixo movimento de pessoas em dias comuns. A Ferrovia foi privatizada e linhas de trens de passageiros que circulavam diariamente por Itanhaém desde 1913 foram suprimidas em 1998. Em 2003, o trem cargueiro diário também foi suprimido, estando o centenário Ramal de Cajati completamente abandonado e sem tráfego desde então, assim como as antigas estações ferroviárias, apesar de haver pleitos locais e regionais pedindo o retorno dos trens à região. Em abril de 1998, foi divulgado que Xuxa Meneghel pretendia abrir o “Xuxa Water Park”,^[24] um grande parque aquático temático na cidade, na região da Chácara Cibratel, o que geraria milhares de empregos fixos para os moradores, além de fluxo constante de turistas – e não mais apenas na alta temporada. Mas, poucos meses depois, o projeto, já em fase de divulgação e com passaportes vendidos, foi embargado a pedido do Instituto Brasileiro do Meio Ambiente e dos Recursos Naturais Renováveis (IBAMA),^[25] sob a justificativa de provocar devastação em uma área de Mata Atlântica com espécies animais em risco de extinção.^[25] Com o tempo, o projeto foi engavetado, não aparecendo, após isto, outro projeto de investimento deste nível para o município.